IB化学考试重难点介绍：有机化学SN2反应机理

IB化学科目的内容比较全面和平衡，对化学体系中的各个知识点都有涉猎，IB化学科目设置分为有无机化学、有机化学、分析化学和物理化学，包括理论和实践两部分。

IB的有机化学大纲将烷烃、烯烃、醇醛羧酸、酯等分门别类介绍，最后再综合学习合成路线，今天IB化学辅导小编将着重介绍IB化学考试重难点之一——IB有机化学SN2反应机理。

IB化学考试重难点介绍：有机化学SN2反应机理

首先是SN2反应（亲核取代的双分子反应机理），可以简单理解为（烷基上没有特殊的取代基）的伯卤代烷和仲卤代烷与负离子亲核试剂的反应。

什么是亲核试剂呢？它实际上就是一种电子对供体，即我们所说的路易斯碱，常用Nu表示，在反应中它倾向于与电正性物种结合，因为原子核是电正性的，所以“亲核”即是指亲“电正性”。下面以一卤代烷与氢氧根结合为例：

其中反应速率=k[CH3Br][OH-].Ingold等人认为这是一个一步反应，进攻的OH-在Br-完全脱离CH3OH以前，即与碳原子部分成键，在反应的过渡状态中氧原子和溴原子都与碳原子相连，即新的C-O键的生成和旧的C-Br键的断裂是同步进行的。在SN2反应中，亲核试剂对C-X键的断裂起协助作用，在一定程度上离去基团是被亲核试剂推出去的。

从立体化学的角度看SN2反应：

取代基团Nu-从离去基团的背面进攻，碳原子的构型从而发生了反转，碳原子的构型由R变成了S。在SN2反应中，离去基团带着一对电子离去，X-的碱性越大，离去倾向越小，HO-，RO-和NH2-都是强碱，因此OH,OR和NH2在亲核取代反应中都很难被其他试剂取代。

一卤代烷的烷基相同时SN2反应的相对速率大小依次为：RI>RBr>RCl>RF，与卤素负离子碱性大小次序相反，因此，碘负离子是一个强的亲核试剂，也是离去倾向大的离去基团。

SN2的反应机理可以总结为下：

●首先是反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同步进行；

●反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；

●反应过程中碳原子的构型发生转变。

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